Die kirchliche Tradition Winnenden geht wenigstens bis ins 9. Jahrhundert zurück (s. archäologische Ausgrabungen unter dem Fußboden der Schlosskirche). Winnenden gehörte damals zum Bistum Konstanz, das sich über fast ganz Südwestdeutschland, die Schweiz und im Norden bis Ludwigsburg, Waiblingen und Schorndorf erstreckte. Der früheste bekannte Geistliche von Winnenden war der 1210 genannte Leutpriester Albert.
Ein bis heute sichtbarer steinerner Zeuge des mittelalterlichen Christentums ist die heutige St. Jakobuskirche, damals Kapellkirche, ab 19. Jhd. auch Schlosskirche genannt (spätgotische Veränderungen erfolgten im 15. Jhd.). Sie ist die Mutterkirche der Stadt und wurde erstmalig 1275 als Pfarrkirche urkundlich erwähnt. 1288 verlieh Berthold von Neuffen dem Deutschorden die Rechte über Pfarrei und Mesneramt in Winnenden sowie über die Weiler Hanweiler und Höfen.
Gottesdienste fanden, außer in der Pfarrkirche, auch noch in der Kapelle beim Deutschen Haus in der Stadt (Standort der heutigen Stadtkirche St. Bernhard) statt sowie in einer in der Nähe des Schwaikheimer Torturms gelegenen Kapelle (St. Wendel) und einer weiteren Kapelle „Unserer lieben Frauen Bruderschaft“ (Standort nicht bekannt).